sábado, 1 de mayo de 2010

El carbono

El carbono es un elemento químico de número atómico 6 y símbolo C. Es sólido a temperatura ambiente. Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en la naturaleza en distintas formas alotrópicas, carbono amorfo y cristalino en forma de grafito o diamante. Es el pilar básico de la química orgánica; se conocen cerca de 16 millones de compuestos de carbono, aumentando este número en unos 500.000 compuestos por año, y forma parte de todos los seres vivos conocidos. Forma el 0,2 % de la corteza terrestre.

Características


El carbono es un elemento notable por varias razones. Sus formas alotrópicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y, desde el punto de vista económico, uno de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante). Más aún, presenta una gran afinidad para enlazarse químicamente con otros átomos pequeños, incluyendo otros átomos de carbono con los que puede formar largas cadenas, y su pequeño radio atómico le permite formar enlaces múltiples. Así, con el oxígeno forma el óxido de carbono (IV), vital para el crecimiento de las plantas (ver ciclo del carbono); con el hidrógeno forma numerosos compuestos denominados genéricamente hidrocarburos, esenciales para la industria y el transporte en la forma de combustibles fósiles; y combinado con oxígeno e hidrógeno forma gran variedad de compuestos como, por ejemplo, los ácidos grasos, esenciales para la vida, y los ésteres que dan sabor a las frutas; además es vector, a través del ciclo carbono-nitrógeno, de parte de la energía producida por el Sol.1 Sus formas alotrópicas incluyen, sorprendentemente, una de las sustancias más blandas (el grafito) y la más dura (el diamante) y, desde el punto de vista económico, uno de los materiales más baratos (carbón) y uno de los más caros (diamante)


Estados alotrópicos


Se conocen cinco formas alotrópicas del carbono, además del amorfo: grafito, diamante, fulerenos, nanotubos y carbinos.


Una de las formas en que se encuentra el carbono es el grafito, que es el material del cual está hecha la parte interior de los lápices de madera. El grafito tiene exactamente los mismos átomos del diamante, pero por estar dispuestos en diferente forma, su textura fuerza y color son diferentes. Los diamantes naturales se forman en lugares donde el carbono ha sido sometido a grandes presiones y altas temperaturas. Los diamantes se pueden crear artificialmente, sometiendo el grafito a temperaturas y presiones muy altas. Su precio es menor al de los diamantes naturales, pero si se han elaborado adecuadamente tienen la misma fuerza, color y transparencia.


El 22 de marzo de 2004 se anunció el descubrimiento de una sexta forma alotrópica: las nanoespumas.


La forma amorfa es esencialmente grafito, pero no llega a adoptar una estructura cristalina macroscópica. Esta es la forma presente en la mayoría de los carbones y en el hollín.







Disposición geométrica de los orbitales sp.

A presión normal, el carbono adopta la forma del grafito, en la que cada átomo está unido a otros tres en un plano compuesto de celdas hexagonales; este estado se puede describir como 3 electrones de valencia en orbitales híbridos planos sp y el cuarto en el orbital p.

Las dos formas de grafito conocidas alfa (hexagonal) y beta (romboédrica) tienen propiedades físicas idénticas. Los grafitos naturales contienen más del 30% de la forma beta, mientras que el grafito sintético contiene únicamente la forma alfa. La forma alfa puede transformarse en beta mediante procedimientos mecánicos, y ésta recristalizar en forma alfa al calentarse por encima de 1000 °C.

Debido a la deslocalización de los electrones del orbital pi, el grafito es conductor de la electricidad, propiedad que permite su uso en procesos de electroerosión. El material es blando y las diferentes capas, a menudo separadas por átomos intercalados, se encuentran unidas por enlaces de Van de Waals, siendo relativamente fácil que unas deslicen respecto de otras, lo que le da utilidad como lubricante.



Disposición geométrica de los orbitales sp

A muy altas presiones, el carbono adopta la forma del diamante, en el cual cada átomo está unido a otros cuatro átomos de carbono, encontrándose los 4 electrones en orbitales sp, como en los hidrocarburos. El diamante presenta la misma estructura cúbica que el silicio y el germanio y, gracias a la resistencia del enlace químico carbono-carbono, es, junto con el nitruro de boro, la sustancia más dura conocida. La transición a grafito a temperatura ambiente es tan lenta que es indetectable. Bajo ciertas condiciones, el carbono cristaliza como lonsdaleíta, una forma similar al diamante pero hexagonal.

El orbital híbrido sp que forma enlaces covalentes sólo es de interés en química, manifestándose en algunos compuestos, como por ejemplo el acetileno.




Fulereno C60.


Los fulerenos tienen una estructura similar al grafito, pero el empaquetamiento hexagonal se combina con pentágonos (y en ciertos casos, heptágonos), lo que curva los planos y permite la aparición de estructuras de forma esférica, elipsoidal o cilíndrica. El constituido por 60 átomos de carbono, que presenta una estructura tridimensional y geometría similar a un balón de fútbol, es especialmente estable. Los fulerenos en general, y los derivados del C60 en particular, son objeto de intensa investigación en química desde su descubrimiento a mediados de los 1980.
A esta familia pertenecen también los nanotubos de carbono, que pueden describirse como capas de grafito enrolladas en formas cilíndricas y rematadas en sus extremos por hemiesferas (fulerenos), y que constituyen uno de los primeros productos industriales de la nanotecnología.




Aplicaciones


El principal uso industrial del carbono es como componente de hidrocarburos, especialmente los combustibles fósiles (petróleo y gas natural). Del primero se obtienen, por destilación en las refinerías, gasolinas, keroseno y aceites, siendo además la materia prima empleada en la obtención de plásticos. El segundo se está imponiendo como fuente de energía por su combustión más limpia. Otros usos son:


•El isótopo carbono-14, descubierto el 27 de febrero de 1940, se usa en la datación radiométrica.


•El grafito se combina con arcilla para fabricar las minas de los lápices. Además se utiliza como aditivo en lubricantes. Las pinturas anti-radar utilizadas en el camuflaje de vehículos y aviones militares están basadas igualmente en el grafito, intercalando otros compuestos químicos entre sus capas. Es negro y blando. Sus átomos están distribuidos en capas paralelas muy separadas entre sí. Se forma a menos presión que el diamante. Aunque parezca difícil de creer, un diamante y la mina de un lapicero tienen la misma composición química: carbono.


•El diamante Es transparente y muy duro. En su formación, cada átomo de carbono está unido de forma compacta a otros cuatro átomos. Se originan con temperaturas y presiones altas en el interior de la tierra. Se emplea para la construcción de joyas y como material de corte aprovechando su dureza.


•Como elemento de aleación principal de los aceros.


•En varillas de protección de reactores nucleares.


•Las pastillas de carbón se emplean en medicina para absorber las toxinas del sistema digestivo y como remedio de la flatulencia.


•El carbón activado se emplea en sistemas de filtrado y purificación de agua.


•El carbón amorfo ("hollín") se añade a la goma para mejorar sus propiedades mecánicas. Además se emplea en la formación de electrodos (p. ej. de las baterías). Obtenido por sublimación del grafito, es fuente de los fulerenos que pueden ser extraídos con disolventes orgánicos.


•Las fibras de carbón (obtenido generalmente por termólisis de fibras de poliacrilato) se añaden a resinas de poliéster, donde mejoran mucho la resistencia mecánica sin aumentar el peso, obteniéndose los materiales denominados fibras de carbono.


•Las propiedades químicas y estructurales de los fulerenos, en la forma de nanotubos, prometen usos futuros en el incipiente campo de la nanotecnología.



Compuestos inorgánicos


El más importante óxido de carbono es el dióxido de carbono (CO2), un componente minoritario de la atmósfera terrestre (del orden del 0,04% en peso) producido y usado por los seres vivos (ver ciclo del carbono). En el agua forma trazas de ácido carbónico (H2CO3) —las burbujas de muchos refrescos— pero, al igual que otros compuestos similares, es inestable, aunque a través de él pueden producirse iones carbonato estables por resonancia . Algunos minerales importantes, como la calcita, son carbonatos.


Los otros óxidos son el monóxido de carbono (CO) y el más raro subóxido de carbono (C3O2). El monóxido se forma durante la combustión incompleta de materias orgánicas y es incoloro e inodoro. Dado que la molécula de CO contiene un enlace triple, es muy polar, por lo que manifiesta una acusada tendencia a unirse a la hemoglobina, formando un nuevo compuesto muy peligroso denominado Carboxihemoglobina, impidiéndoselo al oxígeno, por lo que se dice que es un asfixiante de sustitución. El ion cianuro (CN−), tiene una estructura similar y se comporta como los iones haluro.


Con metales, el carbono forma tanto carburos como acetiluros, ambos muy ácidos. A pesar de tener una electronegatividad alta, el carbono puede formar carburos covalentes como es el caso de carburo de silicio (SiC) cuyas propiedades se asemejan a las del diamante.






Isótopos


Isótopos del carbono



En 1961 la IUPAC adoptó el isótopo 12C como la base para la masa atómica de los elementos químicos.


El carbono-14 es un radioisótopo con un periodo de semidesintegración de 5730 años que se emplea de forma extensiva en la datación de especímenes orgánicos.


Los isótopos naturales y estables del carbono son el 12C (98,89%) y el 13C (1,11%). Las proporciones de estos isótopos en un ser vivo se expresan en variación (±‰) respecto de la referencia VPDB (Vienna Pee Dee Belemnite, fósiles cretácicos de belemnites, en Carolina del Sur). El δC-13 del CO2 de la atmósfera terrestre es −7‰. El carbono fijado por fotosíntesis en los tejidos de las plantas es significativamente más pobre en 13C que el CO2 de la atmósfera.


La mayoría de las plantas presentan valores de δC-13 entre −24 y −34‰. Otras plantas acuáticas, de desierto, de marismas saladas y hierbas tropicales, presentan valores de δC-13 entre −6 y −19‰ debido a diferencias en la reacción de fotosíntesis. Un tercer grupo intermedio constituido por las algas y líquenes presentan valores entre −12 y −23‰. El estudio comparativo de los valores de δC-13 en plantas y organismos puede proporcionar información valiosa relativa a la cadena alimenticia de los seres vivos.





Hidrocarburos (C, H)



El compuesto más simple es el metano, un átomo de carbono con cuatro de hidrógeno (valencia = 1), pero también puede darse la unión carbono-carbono, formando cadenas de distintos tipos, ya que pueden darse enlaces simples, dobles o triples. Cuando el resto de enlaces de estas cadenas son con hidrógeno, se habla de hidrocarburos, que pueden ser:


Saturados:
con enlaces covalentes simples, alcanos.


Insaturados:
con dobles enlaces covalentes (alquenos) o triples (alquinos).


Aromáticos:
estructura cíclica.



•Saturados (alcanos):


Los alcanos son hidrocarburos saturados, están formados exclusivamente por carbono e hidrógeno y únicamente hay enlaces sencillos en su estructura.
Fórmula general: CnH2n+2 donde “n” represente el número de carbonos del alcano.
Esta fórmula nos permite calcular la fórmula molecular de un alcano. Por ejemplo para el alcano de 5 carbonos: C5H [(2 x 5) +2] = C5H12





•Insaturados (alquenos):


•Tienen la fórmula global Cn H2n. Se caracterizan por presentar un doble enlace entre carbonos. Reciben también el nombre de olefinas.


•Nomenclatura:



•Al prefijo que indica número de átomo de carbono se le agrega la terminación eno. Muchos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes, como el eteno (etileno).


•Presentan isomería geométrica cis y trans, según la posición de los grupos respecto al doble enlace.


•Propiedades físicas



•Puntos de fusión y ebullición: aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos.


Densidad: son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.


•Solubilidad:
son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo


•Los isómeros geométricos tienen diferentes puntos de fusión, ebullición, densidad, solubilidad, etc., lo que se utiliza para identificarlos.



• Reactividad:


•La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial la polimerización de los alquenos.


•USOS


•La elevada reactividad del doble enlace los hace importantes intermediarios de la síntesis de una gran variedad de compuestos orgánicos.


•Probablemente el alqueno de mayor uso industrial sea el ETILENO (eteno) que se utiliza entre otras cosas para obtener el plástico POLIETILENO, de gran uso en cañerías, envases, bolsas y aislantes eléctricos. También se utiliza para obtener alcohol etílico, etilen-glicol, cloruro de vinilo y estireno.








•Insaturados (alquinos):


Los alquinos son hidrocarburos insaturados, que presentan un triple enlace entre carbonos.


La fórmula general es:

CnH2n-2


Según IUPAC se nombran con en el prefijo que indica cantidad de átomos de carbonos seguido de la terminación INO.



•Propiedades físicas:


Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y alquenos, pero acá resultan ser ligeramente superiores.
Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles en benceno, éter y tetracloruro de carbono.


•Propiedades químicas:


Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. Como tienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales que son valiosos reactivos químicos (acetiluro de sodio por ejemplo).


•Usos


El acetileno (etino) es el alquino de mayor uso. Es un gas que cuando se quema en presencia de oxígeno puro produce una llama de alrededor de 2800 ºC por lo que se utiliza en soldaduras.
A partir de él también se sintetizan gran cantidad de compuestos orgánicos, siendo el ácido acético uno de los más importantes junto a otros hidrocarburos insaturados capaces de polimerizarse dando plásticos y caucho.







•Aromáticos:




Los hidrocarburos aromáticos simples se usan como materia prima para la elaboración de los hidrocarburos más complejos y sus dos fuentes principales son el carbón (o hulla) y el petróleo. El carbón es una sustancia mineral constituida por anillos del tipo benceno unidos entre sí. Cuando se calienta a 1000ºC en la molécula de Hulla ocurre desintegración térmica (pirólisis) y destila una mezcla de hidrocarburos volátiles denominada alquitrán de hulla. Cuando se destila esta mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de compuestos orgánicos.


El petróleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos aromáticos. Sin embargo en la refinación del petróleo se forman compuestos aromáticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500ºC, a altas presiones. El heptano (C7H16), por ejemplo se transforma en tolueno (C7H8) por deshidrogenación y ciclación.





GRUPO (CHO)


Son cadenas de carbonos con uno o varios átomos de oxígeno. Pueden ser:


•Alcoholes:


En química se denomina alcohol ("el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido destilado") (ver origen del término en la desambiguación) a aquellos hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.


Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo hidroxilo.






•Aldehídos:





•Cetonas:





•Éter:







•Ácidos carboxílicos:






GRUPOS CON NITROGENOS


•Aminas:


Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios, respectivamente.


Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.



•Amina primaria:






•Amina secundaria:





•Amina terciaria:




•Nitrilos:


El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo el sufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.


El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Exceptuando los primeros términos de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.


Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de un ácido o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto es una amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.


Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante.





•Amidas:


Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es del tipo RCONR'R'', siendo CO un carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de hidrógeno:


Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución del grupo —OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo amino).


Grupo funcional amida. Formalmente también se pueden considerar derivados del amoníaco, de una amina primaria o de una amina secundaria por sustitución de un hidrógeno por un radical ácido, dando lugar a una amida primaria, secundaria o terciaria, respectivamente.


Todas las amidas, excepto la primera de la serie, son sólidas a temperatura ambiente y sus puntos de ebullición son elevados, más altos que los de los ácidos correspondientes. Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles. Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las más conocidas es la urea, una diamida que no contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas también se utilizan mucho en la industria farmacéutica.

4 comentarios:

  1. sippp es que este tiene mas información y las fotos que tomamos en el salón

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  2. que buen blogg se nota el esfuerzo y el gran trabajo elaborado muy bueno muy bueno bien flaca

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  3. wooooooooo quedo
    muy bien y esta super clara la idea!!!

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